Små mænd store problemer er en sort komedie om en mislykket date. Julie og Frederik er kærester. Frederik har arrangeret en date for sin ven Jens og Julies veninde Dorthe. Der er bare et problem. Dorthe er ikke kommet, og Jens bliver mere og mere irriteret. Jens er lille mand på flere områder, og det handler for alt i verden om ikke at nævne hans højde. Et forbud Julie har svært ved at holde.
I en udkantsby, præget af en ildeset forbud mod indtalgelse af alkohol og en sitrende stemning af dårligdom, vågner den fordrukne landbetjent med rasende tømmermænd og et stort problem: han har mistet sin revolver. På jagt efter sin forsvundne revolver, kæmper betjenten en forgæves kamp for at holde fast på kontrollen over arbejdernes promille og en fremmed knallertbande med onde intentioner.
Kokken Magnus og hans kæreste, Thea, er til åbningsfest på Magnus’ nye restaurant. Men under festen tror Magnus, at Thea er sammen med en fremmed mand, og hans jalousi eksploderer. Han tager hende med hjem og låser hende inde i køkkenet, indtil hun siger undskyld.
Jobkonsulenten Franciska troner i sit rige, men en dag står selveste Cinderella på Franciskas kontor. Cinderella er blevet single og skal for første gang i sit liv stå på egne ben. Det er ikke let, når året er 2018 og kønsdebatten raser. Cinderellas værdisæt provokerer Franciska. Den tidligere prinsesse vil nemlig ikke arbejde, men drømmer kun om at blive gift igen. I bemærkelsesværdig lighed med Cinderellas onde stedmor begår Franciska et overgreb på Cinderella. Cinderella må flygte fra jobcentret, mens Franciska forsøger at genoptage arbejdet, som om intet er hændt. Men noget er forandret i den ellers så selvsikre jobkonsulent.
Ungdomskæresteparret, Karl og Andrea, skal bruge weekenden sammen i et lejet sommerhus. Det virker som en helt almindelig romantisk kærestetur, men som weekenden skrider frem bruser deres problematiske fortid, dramaer og usikkerheder op og overtager deres weekend.