En ung mand kommer til byen og synger sig lige ind i hjertet på en yndig servitrice. Men pludselig går det op for ham, hvorfor hun befinder sig, hvor hun gør. Cool Girl er en eventyrlig musical om kærlighed og frihed med musik af Superheroes.
Ungdomskæresteparret, Karl og Andrea, skal bruge weekenden sammen i et lejet sommerhus. Det virker som en helt almindelig romantisk kærestetur, men som weekenden skrider frem bruser deres problematiske fortid, dramaer og usikkerheder op og overtager deres weekend.
Udvejene for David synes at snævre ind, da han indser at han ikke længere kan finde ressourcerne til at afbetale sin livstrætte stedfaders gæld. Ansvaret tynger David, der modvilligt lader sig overtale til at tage skridtet fra simpel småkriminalitet – til et storstilet bankrøveri orkestreret af vennen Philip. Men magten og pengene synes at vække en lurende grådighed, og snart bliver Davids viljestyrke sat på prøve.
