En ung mand kommer til byen og synger sig lige ind i hjertet på en yndig servitrice. Men pludselig går det op for ham, hvorfor hun befinder sig, hvor hun gør. Cool Girl er en eventyrlig musical om kærlighed og frihed med musik af Superheroes.
Sømanden, Jørgen vender for en enkelt aften hjem til Danmark, og forsøger at opspore sin gamle kærlighed, som han måtte tage afsked med for mange år siden. Som natten skrider frem, må Jørgen dog indse, at meget har forandret sig, og undervejs gør han sig chokerende opdagelser om sig selv og om den kvinde, han elskede.
I en verden, hvor man som et offentligt tilbud kan få sin skæbne at vide, møder ROSA op på skæbnekontoret for at få afklaring om sin fremtid. Rosa er i starten af 30'erne og nyder sin frie og kaotiske livsstil, mens hun ser en smule ned på dem, der er blevet rigtig voksne. Rosa er mest optaget af, om der endelig kommer styr på hendes økonomi, men da hun får at vide, at hun aldrig kommer til at møde den store kærlighed, sætter det pludselig andre og nye tanker igang: Lykkes det Rosa at bryde sin skæbne? Og er det overhovedet det hun har lyst til?
Rainer og Alice har været gift længe. Traditionen tro inviteres der til fastelavnsfest igen i år. Nu skal der festes og slås katten af tønden. Der drikkes, hæmningerne smides og maskerne falder; en hemmelighed afsløres og det bliver en aften som de aldrig vil glemme.
