En ung mand kommer til byen og synger sig lige ind i hjertet på en yndig servitrice. Men pludselig går det op for ham, hvorfor hun befinder sig, hvor hun gør. Cool Girl er en eventyrlig musical om kærlighed og frihed med musik af Superheroes.
Roland står uden for det kollegiale fællesskab i bowlinghallen, hvor han arbejder. I kølvandet på en tragisk ulykke finder han dog, som det eneste vidne, pludselig bekræftelse fra sine kolleger. Men så begynder han at pynte på historien.
Den fattige og gravide tjenestespige Karen har fået til opgave at opvarte den unge og fængslede adelskvinde Rigmor. Deres skrøbelige ‘tvangsvenskab’ byder pludselig på chancen for et bedere liv, da Rigmor nævner en værdifuld skat, der ligger begravet ude i skoven. Kvinderne trodser deres forskelle i drømmen om frihed og prøver at stikke af, men kan de skabe en alliance på tværs af klasseforskellen og flygte fra deres skæbne?
Cecilie er 14 år og er frustreret over at være for lille. Hun er en energisk og vidensbegærlig pige, som er meget nysgerrig på sin gryende sexualitet. Vi følger hende I to dage, hvor storesøsteren Trine skal til fest på gymnasiet og I frustration over ikke at kunne komme med, gør Cecilie alt, hvad hun kan, for at bevise overfor omverdenen at hun er helt utrolig voksen og sagtens kan styre sit liv selv. Men hun kommer til at lære en lektion om sine egne personlige grænser.
Ingunn er en ung kvinde fra Færøerne, der er flyttet til storbyen København, hvor hun desperat prøver at passe ind i det hippe clubbing miljø. Hun tager i byen med sin færøske kusine, som allerede er dybt inde i miljøet og som derfor giver hende instrukser i, hvordan hun skal opføre sig i nattens maskeradebal. Men måske er den maske, som Ingunn har iklædt sig, alligevel for tung at bære?
Filmen viser skelsættende øjeblikke i tre personers liv. Selvom personerne er forbundet, ligger deres værdier og mål langt fra hinanden. Den intimiderende forretningsmand Alexander kæmper med sin soldaterbaggrund, og er blevet afhængig af angstdæmpende medicin for at kunne se livet i øjnene. Meryem er en anset læge, der forsøger at finde sig til rette i sit nye liv langt væk fra sit oprindelsesland. Jonas stræber efter succes på arbejdet, hvilket får konsekvenser for hans ægteskab. Fortællingen om Alexander, Meryem og Jonas portrætterer fragmenter af et moderne samfund i krise – individuelt og globalt.
